(E)-3-benzylidene-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one | 1320213-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
• CAS: 1320213-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: LTZZLHPVAVKJOP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以56%的产率得到(3E,3'E)-3,3'-dibenzylidene-3,3',4,4'-tetrahydro-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (E)-3-benzylidene-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n