<(2R,3R)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carbaldehyde | 170957-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(2R,3R)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 170957-62-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AVYPWQXXNNUMGG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2R,3R)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 <(2R,3R)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从简单的烯丙醇立体选择性合成对映体纯的4,5-二羟基-2-烯烃酯

  摘要：

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00554-l
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 <(2R,3R)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>oxiran-2-yl>carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从简单的烯丙醇立体选择性合成对映体纯的4,5-二羟基-2-烯烃酯

  摘要：

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00554-l

文献信息

• Diastereoselective Baylis–Hillman reaction: first use of chiral 2,3-epoxy aldehydes as novel electrophiles
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishna Rao Lopinti、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.166

  日期：2004.10

  Chiral 2,3-epoxy aldehydes have been effectively utilized for the first time as novel electrophiles in Baylis–Hillman reactions with activated alkenes to result in densely functionalized adducts in good yields (61–80%) and in moderate to good diastereoselectivities (40–72% de).

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。
• Diastereoselective Passerini Reaction of Chiral 2,3-Epoxy Aldehydes with TosMIC
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti

  DOI：10.1055/s-2006-958441

  日期：2007.1

  A diastereoselective three-component Passerini reaction (P-3CR) of chiral 2,3-epoxy aldehydes with tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under benzoic acid conditions to afford densely substituted products in moderate to good yields and diastereomeric excess is reported.

  据报道，在苯甲酸条件下，手性 2,3-环氧醛与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 的非对映选择性三组分 Passerini 反应 (P-3CR) 以中等至良好的产率和非对映体过量提供密集取代的产物。