methyl 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 527750-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 527750-43-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: ABDLPUHGKIAHDK-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole 在 chitinase of Bacillus Sp 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶和-半乳糖苷酶联用延伸N-乙酰氨基葡萄糖单元的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-acetylamino-3,4,6-triacetoxy-2-deoxyglucose 、 sodium thiomethoxide 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Through-process for the Preparation of Methyl Per-O-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses

  摘要：

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3667