(E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enose oxime | 115886-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enose oxime
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-5-[(E)-hydroxyiminomethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 115886-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: PWGUEEMCJRCZKA-FYOYUNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enose oxime 、 甲基磺酰氯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enose oxime
  参考文献：
  名称：

  Bar, Narayan C.; Roy, Atanu; Patra, Ranjan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 275 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。