1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyclohexanol | 1143580-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1143580-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: GIPKRXLLTGJUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 环己酮 在 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对溴和对碘苯甲醚的重点邻位锂化和功能化

  摘要：

  通过邻位锂化的策略，使用邻硫代二甲基二甲基苄胺作为金属化剂对对溴茴香醚和对碘苯甲醚进行邻位金属化。在这些相同条件下未观察到卤素交换。这些研究增加对质子（S）迄今不明酸化作用的新证据邻-由既是一个导演金属化组p碘和p溴取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800616

文献信息

• Metalations utilizing aryllithiums; ortho-functionalization of p-bromoanisole (pBrA)
  作者：D.W. Slocum、Troy L. Reece、Rebecca D. Sandlin、Thomas K. Reinscheld、Paul E. Whitley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.104

  日期：2009.4

  An ortho-metalation protocol has been developed, which permits the survival of a bromine substituent in p-bromoanisole. Eight derivatives of the generated ortho-lithiated intermediate have been prepared. A neglected metalation concept is being explored here: one which proposes that minimizing the pK(a) difference between the aryl substrate and the conjugate acid of the metalating agent will lead to a regiospecific and selective metalation process. Published by Elsevier Ltd.