1-mesityl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one | 1427465-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-mesityl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1lambda3,2-benziodoxol-3-one；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 1427465-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₂
• 分子量: 366.198
• InChiKey: SVDRLTJNRKTANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-叠氮苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-Arylbenziodoxolones 与叠氮阴离子的反应：取代基效应的实验和计算研究

  摘要：

  制备了新的取代的 1-芳基苯并恶酮并研究了它们与叠氮阴离子亲核试剂的反应性。发现独立于取代基的存在，1-芳基苯并多索酮的所有反应都以缺电子苯并多索酮苯环中碘鎓离去基团的亲核取代进行。在芳环的邻位存在庞大的取代基会减慢反应速度，而在苯并氧酮环中碘的对位存在适度吸电子的溴取代基会适度提高取代率。在苯并多索隆环中碘的对位存在强吸电子硝基，显着提高了取代率。这些观察结果与苯并恶唑环中内部亲核取代的电子要求一致。可能的反应路径的量子化学计算研究与观察到的取代基对该反应中芳基苯并恶酮的反应性的影响一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701595
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-mesityl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal stability of N-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation

  摘要：

  本文研究了假环和环状N-杂环稳定的(羟基)芳基和二甲基(芳基)-λ3-碘烷（NHIs）的热稳定性，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。峰值分解温度（Tpeak）在120℃至270℃之间。分解焓（ΔHdec）变化从-29.81至141.13 kJ/mol。假环和环状NHIs之间的直接比较显示出后者有更高的Tpeak和更高的ΔHdec值。具有高N/C比率的N-杂环的NHIs，如三唑衍生物，显示出最低的Tpeak和最高的ΔHdec值。本文还将NHIs与已知的(伪)环状苯碘氧烷进行了比较，并进一步将它们的热稳定性与模型氧化反应的反应性相关联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.223

文献信息

• Preparation and X-ray Structural Study of 1-Arylbenziodoxolones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo400212u

  日期：2013.4.19

  Various 1-arylbenziodoxolones can be conveniently prepared from 2-iodobenzoic acid and arenes by a one-pot procedure using Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as an inexpensive and environmentally safe oxidant. This procedure is also applicable for the synthesis of the 7-methylbenziodoxolone ring system using 2-iodo-3-methylbenzoic acid as starting compound. Structures of four 1-arylbenziodoxolone derivatives

  可以使用一酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为廉价且对环境安全的氧化剂，通过一锅法方便地由2-碘苯甲酸和芳烃制备各种1-芳基苯并恶恶唑酮。该方法也适用于使用2-碘-3-甲基苯甲酸作为起始化合物的7-甲基苯并恶唑啉酮环系统的合成。通过单晶X射线衍射分析建立了四个1-芳基苯并恶唑啉酮衍生物的结构。已发现与未取代的1-芳基苯并恶唑烷酮相比，1-芳基-7-甲基苯并恶唑烷酮对亲核试剂具有增强的反应性。
• Synthesis of arylbenziodoxoles using pseudocyclic benziodoxole triflate and arenes
  作者：Akira Yoshimura、Scott M. Larson、Gunnar B. Frahm、Christopher D. Huss、Gregory T. Rohde、Victor N. Nemykin、Mekhman S. Yusubov、Akio Saito、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.324

  日期：——
• Synthesis of 2-fluorobenzoic acids by nucleophilic fluorination of 1-arylbenziodoxolones
  作者：Anastasia V. Ozerskaya、Mariia S. Larkina、Ekaterina V. Podrezova、Dmitrii Yu. Svitich、Roza Ya. Yusubova、Viktor V. Zhdankin、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.868

  日期：——