1,3-bis(2,4-difluorophenyl)imidazolium chloride | 1355360-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4-difluorophenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1355360-26-7
• 化学式: C₁₅H₉F₄N₂*Cl
• 分子量: 328.696
• InChiKey: BQBPCJXUVPZGPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4-difluorophenyl)imidazolium chloride 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,4-difluorophenyl)imidazol-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  (NHCF)PdCl2Py和(NHCF)Ni(Cp)Cl配合物的合成和比较研究：研究NHC配体的电子性质和配合物特性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体的供电子和受电子特性在控制其与过渡金属的相互作用中发挥着关键作用，从而影响催化过程的选择性和反应活性。在此，我们报道了 Pd/NHC F和 Ni/NHC F配合物的合成，其中 NHC 配体的电子参数发生了系统变化。通过进行一系列受控的结构修饰，我们阐明了 NHC 配体的 σ 供体和 π 受体特性对与过渡金属 Pd 和 Ni 相互作用的影响，从而阐明了 Pd 和 Ni 配合物的催化行为。本研究加深了我们对 NHC-金属相互作用的理解，并为有机合成高效催化剂的合理设计提供了新的信息。

  DOI：

  10.1039/d4dt01304b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 2,4-二氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以3.84 g的产率得到1,3-bis(2,4-difluorophenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对金催化的A 3偶联反应的一些见解

  摘要：

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

文献信息

• Simple NMR predictors of catalytic hydrogenation activity for [Rh(cod)Cl(NHC)] complexes featuring fluorinated NHC ligands
  作者：Mohamad Shazwan Shah Jamil、Sultan Alkaabi、Alan K. Brisdon

  DOI：10.1039/c9dt01219b

  日期：——

  precursors for N-heterocyclic carbenes (NHCs) featuring fluoroaryl substituents have been prepared along with their selenides and rhodium complexes. Tests of the catalytic activity of the [Rh(cod)Cl(NHC)] complexes in the transfer hydrogenation of acetophenone with iPrOH shows that the rhodium complexes bearing fluorinated NHCs are better than their non-fluorinated counterparts. The order of activity being

  已经制备了具有氟代芳基取代基的一系列用于N-杂环卡宾（NHC）的咪唑盐前体，以及它们的硒化物和铑配合物。在苯乙酮与iPrOH的加氢转移氢化中，[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的催化活性测试表明，带有氟化NHC的铑配合物要优于未氟化的铑。活性顺序为4-FC 6 H 4 <2,4-F 2 -C 6 H 3 <2,4,5-F 3 -C 6 H 2 <2,6-F 2 -C 6 H 3 < 2,4,6-F 3 -C6 H 2。此反应顺序与这些系统电子性质的许多简单NMR测度一致，包括NHC·HBF 4盐的1 J CH，NHC硒化物的δ（ 77 Se）以及1 J Rh–C和δ [Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的（ 13 C卡宾）。
• Bis-Cyclometalation of Fluorinated <i>N</i>-Aryl NHCs
  作者：Duncan A. J. Harding、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1021/om2009809

  日期：2012.2.27

  The new imidazolium salts N,N′-bisfluoroarylimidazolium chloride (fluoroaryl = 4-fluorophenyl (1), 2,4-difluorophenyl (2), 2,4,6-trifluorophenyl (3)) have been prepared by the one-pot condensation of the appropriate aniline with glyoxal and formaldehyde. Reaction of the salts (1, 2) with [RuF2(CO)3]4 and [IrF3(CO)3] in the presence of KOtBu generated the bis-cyclometalated carbene carbonyl complexes

  通过一锅缩合制备了新的咪唑鎓盐N，N'-双氟芳基咪唑鎓氯化物（氟代芳基= 4-氟苯基（1），2,4-二氟苯基（2），2,4,6-三氟苯基（3））适当的苯胺与乙二醛和甲醛。盐（反应1，2）与[阵2（CO）3 ] 4和[IRF 3（CO）3在KO的存在]吨卜生成的双-环金属卡宾羰基配合物[的IrCl（CO）η 2 -1-（C 6 H 4-4-F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 Ñ 2 } 2 ]（4），的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 4 -4 -F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 ñ 2 } 2 ]（5），和的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 3 -2， 4-F 2）-3-（C 6 H 2 -2,4-F 2）C 3 H2 N 2 } 2 ]（6），其在结构上已经表征。
• Synthesis, structure, and electrochemical properties of [LNi(R_f)(C₄F₈)]⁻ and [LNi(R_f)₃]⁻ complexes
  作者：Scott T. Shreiber、Fatema Amin、Sascha A. Schäfer、Roger E. Cramer、Axel Klein、David A. Vicic

  DOI：10.1039/d2dt00511e

  日期：——

  The new anionic nickelate complexes [(MeCN)Ni(C4F8)(CF3)]−, [(MeCN)Ni(C4F8)(C2F5)]−, [(IMes)Ni(C4F8)(CF3)]−, [(IMes)Ni(CF3)3]− (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene), and [(F-NHC)Ni(Rf)3]− (F-NHC = 1,3-bis(2,4-F2Ph), 2,4,6-F3Ph- or 3,4,5-F3Ph)imidazol-2-ylidene; (Rf = CF3 or C2F5) were synthesized and structurally characterized. The electrochemical properties of all new compounds were

  新的阴离子镍酸盐配合物 [(MeCN)Ni(C 4 F 8 )(CF 3 )] - , [(MeCN)Ni(C 4 F 8 )(C 2 F 5 )] - , [(IMes)Ni(C 4 F 8 )(CF 3 )] - , [(IMes)Ni(CF 3 ) 3 ] - (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene), 和 [( F-NHC)Ni(R f ) 3 ] - (F-NHC = 1,3-bis(2,4-F 2 Ph), 2,4,6-F 3 Ph- 或 3,4,5-F 3Ph)咪唑-2-亚叉基；(R f = CF 3或C 2 F 5 ) 被合成和结构表征。所有新化合物的电化学性质通过循环伏安研究揭示并与已知的CF 3类似物[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -进行比较。IMes 配位的配合物表现出与循环伏安图中的
• Solvent effects in gold-catalysed A3-coupling reactions
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Kevin R. Flower、Robin G. Pritchard、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.141

  日期：2014.1

  Gold-catalysed A(3)-reactions proceed efficiently when conducted in 2,2,2-trifluoroethanol as solvent. The rates of these reactions are accelerated considerably when conducted in a microwave reactor. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.