5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 1286686-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 1286686-47-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: SPKOPJBRSFXIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-8-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘啶的合成及光细胞毒性

  摘要：

  合成[1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘并吡啶旨在研究其光细胞毒性活动。辐照后，恶唑-萘吡啶在纳摩尔/低微摩尔浓度（EC 50 0.01–6.59μM）下诱导光依赖性细胞死亡。最photocytotoxic衍生物表现出非常高的选择性和photocytotoxicity指数（SI = 72-86，PTI> 5000），以及三重激发态具有特别长的寿命（18.0微秒）和高摩尔吸光系数（29781±为180 M -1厘米- 1在λ最大315 nm）。光诱导产生的ROS迅速地在肿瘤细胞中选择性地诱导了不可抑制的凋亡过程，线粒体和溶酶体的参与。总而言之，这些结果表明，对于生物应用而言，活性最高的化合物可作为有前途的单线态氧敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.071
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑的全自动多步流合成†

  摘要：

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c0ob00815j

文献信息

• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• 1,2,3-Triazolo[4,5-b]aminoquinolines: Design, synthesis, structure, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, and molecular docking of novel modified tacrines
  作者：Yuri G. Kappenberg、Pablo A. Nogara、Felipe S. Stefanello、Cássia P. Delgado、João B.T. Rocha、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106704

  日期：2023.10

  inhibitory activity of the novel modified tacrines 5, and the compound derivatives from cyclohexanone (4b) showed the best AChE and BChE inhibitory activities. Specifically, 1,2,3-triazolo[4,5-b]aminoquinolines 5bb obtained from 3-methyl-carbonitrile (3b) showed the highest AChE (IC50 = 12.01 μM), while 5ib from 3-sulfonamido-carbonitrile (3i) was the most significant inhibitor for BChE (IC50 = 1.78 μM). In

  通过与容易获得的前体（即， 3-烷基(芳基)-5-氨基-1,2,3-三唑-4-甲腈( 3 ))和选定的五元环、六元环和七元环的环烷酮( 4 )。我们评估了新型修饰的他克林5的 AChE 和 BChE 抑制活性，环己酮化合物衍生物 ( 4b ) 显示出最好的 AChE 和 BChE 抑制活性。具体而言，从 3-甲基-甲腈 ( 3b ) 获得的1,2,3-三唑并[4,5- b ]氨基喹啉5bb显示出最高的 AChE (IC 50  = 12.01 μM)，而从 3-磺酰胺基-甲腈 ( 3i ) 获得的5ib显示出最高的 AChE (IC 50 = 12.01 μM) ) 是 BChE 最显着的抑制剂 (IC 50  = 1.78 μM)。一般来说，化合物5的抑制效力弱于纯他克林参考品，我们的研究结果可能有助于设计和开发基于修饰他克林的新型抗胆碱酯酶药物。