(1R,2S,4S,8R)-8-acetyl-4,6-dibromo-3'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-furan]-3,5'(4'H)-dione | 1399009-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,4S,8R)-8-acetyl-4,6-dibromo-3'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-furan]-3,5'(4'H)-dione
• CAS: 1399009-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 422.07
• InChiKey: CRPBGINKVHLCPQ-NENOFTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 丁烯酮 在 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 30.0h， 以73%的产率得到(1R,2S,4S,8R)-8-acetyl-4,6-dibromo-3'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-furan]-3,5'(4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT

  摘要：

  公开号：

  EP2684863B1

文献信息

• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。