Octa-1,4,7-triin-3,6-diol | 59095-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-1,4,7-triin-3,6-diol
• 英文别名: octa-1,4,7-triyne-3,6-diol；Ldlupahokltpsr-uhfffaoysa-
• CAS: 59095-54-4
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: LDLUPAHOKLTPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotris(triphenylphosphine)osmium(II) 、 Octa-1,4,7-triin-3,6-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  应变抗芳香 Osmacycle 的分离、反应性和可调特性

  摘要：

  化合物中的应变和反芳香性被认为是两个重要的去稳定特征，因此，在单个分子中实现双重去稳定特征具有挑战性，并且在单环中要困难得多。此外，将反芳烃框架转化为不同的反芳烃或芳烃物种是反芳烃化学中的一个重要课题，并引起了越来越多的兴趣。在这项工作中，我们分离出一种高度应变的反芳族金属环，其中嵌入了环状金属亚乙烯基单元。计算研究揭示了它的环应变能和抗芳香特性，并表明金属掺入和磷取代基在其稳定性中起着至关重要的作用。密度泛函理论 (DFT) 计算和关键中间体的分离说明了其形成机制。根据其两个不稳定的特征，我们进一步发现了这种异常紧张的反芳烃复合物的不同反应性和结构重组。我们通过金属亚乙烯基的直接氧化或通过亲核加成到由金属亚乙烯基与氢氧根离子反应形成的分离的金属杂环聚苯乙烯，获得了两种与环氧乙烷稠合的金属茚的异构体，实现了反芳烃骨架的重构。已经实现了通过亲电试剂将反芳族金属环转化为各种芳族金属化合物，并且采用浓缩的

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00942
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到Octa-1,4,7-triin-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  应变抗芳香 Osmacycle 的分离、反应性和可调特性

  摘要：

  化合物中的应变和反芳香性被认为是两个重要的去稳定特征，因此，在单个分子中实现双重去稳定特征具有挑战性，并且在单环中要困难得多。此外，将反芳烃框架转化为不同的反芳烃或芳烃物种是反芳烃化学中的一个重要课题，并引起了越来越多的兴趣。在这项工作中，我们分离出一种高度应变的反芳族金属环，其中嵌入了环状金属亚乙烯基单元。计算研究揭示了它的环应变能和抗芳香特性，并表明金属掺入和磷取代基在其稳定性中起着至关重要的作用。密度泛函理论 (DFT) 计算和关键中间体的分离说明了其形成机制。根据其两个不稳定的特征，我们进一步发现了这种异常紧张的反芳烃复合物的不同反应性和结构重组。我们通过金属亚乙烯基的直接氧化或通过亲核加成到由金属亚乙烯基与氢氧根离子反应形成的分离的金属杂环聚苯乙烯，获得了两种与环氧乙烷稠合的金属茚的异构体，实现了反芳烃骨架的重构。已经实现了通过亲电试剂将反芳族金属环转化为各种芳族金属化合物，并且采用浓缩的

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00942

表征谱图