rac-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,6-naphthyridine-3-carboxamide | 2088051-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,6-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: Finerenone metabolite M2；4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,6-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 2088051-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 392.414
• InChiKey: NDDMAQJAHPLAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,6-naphthyridine-3-carboxamide 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84.94%的产率得到rac-3-carbamoyl-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2-methyl-1,6-naphthyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF THE METABOLITES OF (4S)- AND (4R)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备(4R)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺的新方法，其化学式为4R（I），以及(4S)-和(4R)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺的代谢物，其化学式为(I)的配方M1a（S），M1b（R），M2a（S），M2b（R），M3a（S）和M3b（R），以及它们的用途。

  公开号：

  US20180237414A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER METABOLITEN VON (4S) UND (4R)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMID UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3337799A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER METABOLITEN VON (4S) UND (4R)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMID UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THE METABOLITES OF (4S)- AND (4R)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTABOLITES DE (4S) ET (4R)- 4-(4-CYANO-2-MÉTHOXYPHÉNYL)-5-ÉTHOXY-2,8-DIMÉTHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017032627A9

  公开（公告）日：2018-04-05

  [EN] The present invention relates to a novel method for the preparation of (4R)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula 4R (I) and the metabolites of (4S)- and (4R)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I), of the formulae M1a (S), M1b (R), M2a (S), M2b (R), M3a (S) and M3b (R) and the use thereof.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de (4R)-4-(4-cyano-2-méthoxyphényl)-5-éthoxy-2,8-diméthyl-1,4-dihydro-1,6-naphtyridine-3-carboxamide de formule 4R (I) des métabolites de (4S)- et (4R)-4-(4-cyano-2-méthoxyphényl)-5-éthoxy-2,8-diméthyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide de formule (I), de formules M1a (S), Mlb (R), M2a (S), M2b (R), M3a (S) et M3b (R) et leur utilisation.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von (4R)-4-(4-Cyano-2- methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carboxamid der Formel 4R (I) und den Metabolien von (4S)- und (4R)-4-(4-Cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4- dihydro-1,6-naphthyridin-3-carboxamid der Formel (I), der Formeln M1a (S), Mlb (R), M2a (S), M2b (R), M3a (S) und M3b (R) und deren Verwendung.