| 1093383-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1093383-71-1
• 化学式: C₃₆H₃₄F₃NO₇
• 分子量: 649.664
• InChiKey: RSVWQLJOBRKBBG-DLRNAMLRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranose)uronate 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192