3-甲酰基环己-3-烯-1,1-二甲酸乙酯 | 26775-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基环己-3-烯-1,1-二甲酸乙酯
• 英文名称: 3-formyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Formyl-cyclohex-3-en-1,1-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 3-formylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 26775-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ZJCKITYYPYXBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基环己-3-烯-1,1-二甲酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 双环[3.3.1]壬-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a034
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-甲酰基环己-3-烯-1,1-二甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reactions. V. The Synthesis of Substituted Cyclohexenes and Cyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a052

文献信息

• Identification of rapid access to polycyclic systems via a base-catalyzed cascade cyclization reaction and their biological evaluation
  作者：Taotao Ling、Victor Hadi、John Bollinger、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103846

  日期：2020.6

  reaction between malonate esters and acrolein was developed to access complex polycyclic systems. This novel tandem reaction enables the simultaneous generation of up to seven new bonds and at least three new stereogenic centers. Mechanistic studies indicate a series of nucleophilic 1,4 and 1,6 Michael addition reactions occur, followed by an aldol condensation reaction, culminating in the formation of three

  丙二酸酯和丙烯醛之间的碱介导的级联反应被开发来访问复杂的多环系统。这种新颖的串联反应能够同时产生多达七个新的键和至少三个新的立体异构中心。机理研究表明，发生了一系列亲核的1,4和1,6迈克尔加成反应，随后发生醛醇缩合反应，最终形成三个稠合环。通过NMR研究表征化合物，并通过X射线分析证实立体化学。产生几克数量的这种复杂分子支架的能力使该方法有望用于药物化学研究。在本文中，我们还证明了先导化合物对人类癌细胞模型显示出有希望的抗增殖活性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201002538

  日期：2011.2.11

  A study of the organocatalytic activity of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds has allowed us to identify 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr) as an excellent catalyst for this transformation (up to 99 % yield with a 2.5 mol % catalyst loading), and the reaction was found to be of broad scope. Two early applications of this unprecedented

  对N-杂环卡宾（NHCs）在1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应中的有机催化活性的研究使我们能够鉴定出1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）作为用于该转化的极好的催化剂（在2.5mol％的催化剂负载下产率高达99％），发现该反应具有广泛的范围。描述了这种NHC前所未有的催化活性的两个早期应用，即简单的环状1,3-二羰基和丙二酸衍生物的多米诺碳环化反应，它们允许立体选择进入桥接的双环化合物，以及立体选择性合成环己醇（或环己烯）。还报道了早期的机械研究。
• 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US11193932B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.

  这项发明涉及一类包含荧光青菁染料的化合物家族。这些化合物是近红外吸收的七甲基青菁染料，其中4,4-二取代环己基环是聚甲红色团的一部分。这些化合物通常是亲水的，可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的各种成像。
• 4,4-DISUBSTITUTED CYCLOHEXYL BRIDGED HEPTAMETHINE CYANINE DYES AND USES THEREOF
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：EP3489309A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.

  本发明涉及一系列包含荧光氰基染料的化合物。这些化合物是可吸收近红外的七甲基氰基染料，其多甲基发色团的一部分是 4,4-二取代环己基环。这些化合物通常具有亲水性，可与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物大分子发生化学连接。这些化合物可用于各种医疗、生物和诊断应用中的成像。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene Immobilized in MCM-41: A Strongly Basic Porous Catalyst
  作者：Yarlagadda V. Subba Rao、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/anie.199726611

  日期：1997.12.15