4-氨基-N-苄基-3-甲基-2-喹啉酮 | 106875-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-苄基-3-甲基-2-喹啉酮
• 英文名称: 4-amino-N-benzyl-3-methyl-2-quinolinone
• 英文别名: 4-amino-1-benzyl-3-methylquinolin-2(1H)-one；4-Amino-1-benzyl-3-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；4-amino-1-benzyl-3-methylquinolin-2-one
• CAS: 106875-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: NWHLDQQKQZIRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromopropionyl)-2-cyanoaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到4-氨基-N-苄基-3-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-喹啉酮的新合成

  摘要：

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87337-3

文献信息

• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。