Ethyl-3-(diisopropoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat | 72217-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-3-(diisopropoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat
• 英文别名: ethyl 3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-oxopropanoate
• CAS: 72217-69-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: KVTOVCZDVLNOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-(diisopropoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到Diisopropyl-<(3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-oxochinoxalin-2-yl)methyl>phosphonat
  参考文献：
  名称：

  化学合成化学和NMR-化学合成化学取代膦酸酯†

  摘要：

  磷酸丙酮酸酯：合成，NMR研究和反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780715
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 草酰氯单乙酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 Ethyl-3-(diisopropoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat
  参考文献：
  名称：

  Varlet,J.-M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 3216 - 3220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brönsted Acid Catalyzed Multicomponent Synthesis of Phosphorus and Fluorine-Derived γ-Lactam Derivatives
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00280

  日期：2020.11.20

  A Brönsted acid multicomponent reaction between pyruvate derivatives, amines, and aldehydes for the preparation of phosphorus and fluorine substituted γ-lactam derivatives is presented. Depending on the substitution in the resulting 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one substrates, the reaction provides enol- or enamine-derived γ-lactams. Some enantioselective examples of this reaction are also reported using

  提出了丙酮酸衍生物，胺和醛之间的布朗斯台德酸多组分反应，用于制备磷和氟取代的γ-内酰胺衍生物。取决于所得的1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮底物中的取代，反应提供烯醇或烯胺衍生的γ-内酰胺。还报道了使用手性磷酸作为有机催化剂的该反应的一些对映选择性实例。此外，提出了γ-内酰胺衍生物的几种合成应用，包括高度非对映选择性转化的一些实例。
• Multicomponent Synthesis of Unsaturated γ-Lactam Derivatives. Applications as Antiproliferative Agents through the Bioisosterism Approach: Carbonyl vs. Phosphoryl Group
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Ilia Villate-Beitia、Myriam Sainz-Ramos、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Concepción Alonso、Jesús M. de los Santos、José Luis Pedraz、Javier Vicario

  DOI：10.3390/ph15050511

  日期：——

  We report efficient synthetic methodologies for the preparation of 3-amino and 3-hydroxy 3-pyrrolin-2-ones (unsaturated γ-lactams) through a multicomponent reaction of amines, aldehydes and acetylene or pyruvate derivatives. The densely substituted γ-lactam substrates show in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of the carcinoma human tumor cell lines RKO (human colon epithelial carcinoma), SKOV3

  我们报告了通过胺、醛和乙炔或丙酮酸衍生物的多组分反应制备 3-氨基和 3-羟基 3-吡咯啉-2-酮（不饱和 γ-内酰胺）的有效合成方法。密集取代的 γ-内酰胺底物在体外显示出细胞毒性，抑制人肿瘤细胞系 RKO（人结肠上皮癌）、SKOV3（人卵巢癌）和 A549（癌人肺泡基底上皮细胞）的生长。鉴于提供多组分合成方法的取代基的多样性的可能性，提出了广泛的结构-活性概况。此外，γ-内酰胺底物中的四面体膦酸酯或氧化膦部分对扁平酯基团的生物等排取代导致生长抑制活性增加。