1-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-en-1-one | 135277-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phenylsulfanylpent-4-en-1-one
• CAS: 135277-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: OWKSVFJCNUVMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-en-1-one 在 盐酸 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排

  摘要：

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00914c

文献信息

• 一种α-酰基高烯丙基硫醚类化合物的合成方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107188837B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种α‑酰基高烯丙基硫醚类化合物的合成方法，其采用三组分一锅法，以α‑溴代苯乙酮类化合物、硫醇类化合物和烯丙基溴类化合物作为反应物，以无机盐作为添加剂，以超干或者无水有机溶剂作为溶剂，在60‑130℃温度下反应最终合成一系列有应用价值的α‑酰基高烯丙基硫醚类化合物。本发明的有益之处在于：既可高收率地合成一系列具有潜在应用价值的高烯丙基硫化物，又可避免过渡金属催化剂和重氮化合物的使用，同时反应中无需加入强酸、强碱等添加剂，不需要惰性气体保护，反应的后处理简单。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• Expanding the horizon of intermolecular trapping of in situ generated α-oxo gold carbenes: efficient oxidative union of allylic sulfides and terminal alkynes via C–C bond formation
  作者：Jiabin Li、Kegong Ji、Renhua Zheng、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00739e

  日期：——

  phosphine as the ligand to gold(I), the alpha-oxo gold carbenes generated in situ via gold-catalyzed intermolecular oxidation of terminal alkynes were effectively trapped by various allylic sulfides, resulting in the formation of alpha-aryl(alkyl)thio-gamma,delta-unsaturated ketones upon facile [2,3]sigmatropic rearrangements.

  使用新的 P,S-双齿膦作为金 (I) 的配体，通过金催化末端炔的分子间氧化原位生成的 α-氧代金卡宾被各种烯丙基硫化物有效捕获，从而形成 α -芳基（烷基）硫代-γ，δ-不饱和酮，易于 [2,3] σ 重排。
• 一种多取代β-酮硫醚的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107200700A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明涉及多取代β‑酮硫醚类化合物的制备方法，以芳炔化合物、硫醚化合物和氟化物作为反应试剂组合物，在温和的反应条件下制备一系列含多取代β‑酮硫醚骨架结构的化合物。本发明反应所用试剂易于制备、价格低廉、后处理简单，具有很高的原子经济性。本发明为制备该系列化合物提供了一种简洁、高效、价格低廉、选择性高并适于产业化的技术手段。
• Photocatalytic [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Ethyl Diazoacetate
  作者：Karabo M. Bopape、Aryan Shah、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/a-2201-7197

  日期：——

  We describe a photocatalytic reaction of diazo compounds with allyl sulfides under visible-light reaction conditions. In the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst, a [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction occurs that leads to the formation of homoallylic sulfides. This reaction proceeds in acetone as the solvent, which is unusual in carbene-transfer reactions, and it shows a broad substrate

  我们描述了重氮化合物与烯丙基硫醚在可见光反应条件下的光催化反应。在Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂的情况下，发生[2,3]-σ重排反应，导致形成高烯丙基硫化物。该反应以丙酮为溶剂进行，这在卡宾转移反应中是不常见的，并且在烯丙基硫化物的重排反应中显示出广泛的底物范围。