N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine | 1314034-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 1314034-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: VJCXOGDIVBQVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N4-(4-methoxybenzyl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的基于喹啉的分子探针的合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是免疫、血管和神经系统的重要信号分子，被发现以不同浓度存在于血液和血浆等生物体液以及神经组织和内皮细胞中。可能需要各种有能力的探针来检测 NO 并了解其复杂的生物化学性质，并建立其在不同生物介质中的浓度与其生物效应的相关性。为了寻找新的探针作为 NO 传感器，四个喹啉衍生的邻合成了β-二胺，并通过包括单晶X射线衍射在内的各种光谱方法确认了它们的结构和纯度。研究了分子对 NO 的双峰传感（紫外-可见和荧光）潜力。由于相应的三唑的形成，所有的探针都显示了对 NO 存在的紫外可见和荧光信号。有趣的是，使用比色信号在纳摩尔范围内（56.1-95 nM）观察到四种配体的检测限。在制备的分子中，N 4 -(4-chlorobenzyl)quinoline-3,4-diamine 表现出优异的传感参数，即检测限 (LOD)、形成常数 (K f ) 和猝灭常数 (K sv）。分离的三唑进一步证实了所提出的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110226
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基喹啉 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的基于喹啉的分子探针的合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是免疫、血管和神经系统的重要信号分子，被发现以不同浓度存在于血液和血浆等生物体液以及神经组织和内皮细胞中。可能需要各种有能力的探针来检测 NO 并了解其复杂的生物化学性质，并建立其在不同生物介质中的浓度与其生物效应的相关性。为了寻找新的探针作为 NO 传感器，四个喹啉衍生的邻合成了β-二胺，并通过包括单晶X射线衍射在内的各种光谱方法确认了它们的结构和纯度。研究了分子对 NO 的双峰传感（紫外-可见和荧光）潜力。由于相应的三唑的形成，所有的探针都显示了对 NO 存在的紫外可见和荧光信号。有趣的是，使用比色信号在纳摩尔范围内（56.1-95 nM）观察到四种配体的检测限。在制备的分子中，N 4 -(4-chlorobenzyl)quinoline-3,4-diamine 表现出优异的传感参数，即检测限 (LOD)、形成常数 (K f ) 和猝灭常数 (K sv）。分离的三唑进一步证实了所提出的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110226

文献信息

• [EN] TLR7 AND TLR8 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND/OR INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] AGONISTES TLR7 ET TLR8 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET/OU DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2022187809A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Disclosed herein are compounds of the Formula (I) or (II) or (III): Also disclosed are methods for stimulating an immune response, inducing an anti-tumor immune response, and treating an infectious disease in a subject by administering a therapeutically effective amount of a compound disclosed herein. Also disclosed are methods of treating a tumor or abnormal cell proliferation by administering a therapeutically effective amount of a compound disclosed herein under conditions effective to treat a tumor or abnormal cell proliferation.

  本文揭示了公式（I）或（II）或（III）的化合物：还揭示了通过给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来刺激免疫反应，引发抗肿瘤免疫反应和治疗患者感染性疾病的方法。还揭示了通过在有效治疗条件下给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来治疗肿瘤或异常细胞增殖的方法。
• Preliminary evaluation of a 3H imidazoquinoline library as dual TLR7/TLR8 antagonists
  作者：Nikunj M. Shukla、Subbalakshmi S. Malladi、Victor Day、Sunil A. David

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.052

  日期：2011.6

  Toll-like receptors (TLR) -7 and -8 are thought to play an important role in immune activation processes underlying the pathophysiology of HIV and several clinically important autoimmune diseases. Based on our earlier findings of TLR7-antagonistic activity in a 3H imidazoquinoline, we sought to examine a pilot library of 3H imidazoquinolines for dual TLR7/8 antagonists, since they remain a poorly explored chemotype. 2D-NOE experiments were employed to unequivocally characterize the compounds. A quinolinium compound 12, bearing p-methoxybenzyl substituents on N3 and N5 positions was identified as a lead. Compound 12 was found to inhibit both TLR7 and TLR8 at low micromolar concentrations. Our preliminary results suggest that alkylation with electron-rich substituents on the quinoline N5, or conversely, elimination of the fixed charge of the resultant quaternary amine on the quinolinium may yield more active compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.