bis-(2,4,5-trioxo-tetrahydro-[3]furyl)-methane | 34457-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bis-(2,4,5-trioxo-tetrahydro-[3]furyl)-methane
• 英文别名: Bis-(2,4,5-trioxo-tetrahydro-[3]furyl)-methan；4-[(2,4,5-Trioxooxolan-3-yl)methyl]oxolane-2,3,5-trione
• CAS: 34457-83-5
• 化学式: C₉H₄O₈
• 分子量: 240.126
• InChiKey: IDFXTYLUSDURTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2,4,5-trioxo-tetrahydro-[3]furyl)-methane 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,6-dioxoheptane-1,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a key intermediate in the diaminopimelate pathway to L-Lysine: 2,3,4,5-tetrahydrodipicolinic acid

  摘要：

  2,3,4,5-Tetrahydrodipicolinic acid (3) is a key intermediate in the diaminopimelate (DAP) pathway to L-lysine (7). It was synthesized as the stable racemic potassium salt (25) from dipicolinic acid (14) by esterification, hydrogenation to the cis-diester (17), followed by elimination of p-toluenesuifinic acid from the N-toluenesulfonyl derivative (24) of dimethyl cis-piperidine-2,6-dicarboxylate with concomitant cleavage of the ester groups. (+/-)-2,3,4,5-Tetrahydrodipicolinic acid is unstable in neutral or acidic solution, and in basic solution it exists in equilibrium with the corresponding enamine (27) and 2-oxo-6-aminoadipate (26).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00618-i
• 作为产物：
  描述：

  methylene bis(diethyl oxaloacetate) 在 硫酸 作用下， 生成 bis-(2,4,5-trioxo-tetrahydro-[3]furyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Gault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blaise; Gault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 91
  作者：Blaise、Gault

  DOI：——

  日期：——