(4R,5S)-4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 1447821-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: trans-(4R,5S)-4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1447821-98-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: DAGVUUWZVMSKOY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-Hydroxy-2-methylpentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S)-4-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成非连续聚酮化合物天然产物（–）–二十碳四烯醇

  摘要：

  多拉布雷佛罗的立体选择性全合成已通过发散和收敛的方法在17个步骤中完成。保护基在醇底物上的作用在山口酯化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701748

文献信息

• Complete Switch of Reaction Specificity of an Aldolase by Directed Evolution In Vitro: Synthesis of Generic Aliphatic Aldol Products
  作者：Sebastian Junker、Raquel Roldan、Henk-Jan Joosten、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/anie.201804831

  日期：2018.8.6

  as competing nucleophiles. D6 turned out to be the key residue that enabled activity with non‐hydroxylated nucleophiles. Altogether 25 single‐ and double‐site variants (D6X and D6X/T26X) were discovered that show useful synthetic activity and a varying preference for ketone or aldehyde as the aldol nucleophiles. Remarkably, all of the novel variants had completely lost their native activity for cleavage

  对果糖-6-磷酸醛缩酶进行了结构引导工程，以将其底物混杂性扩展到脂肪族亲核试剂，即未取代的烷酮和烷醛。创建了一个针对残基 D6、T26 和 N28 的“智能”组合文库，这些残基在亲核碳原子周围形成结合袋。通过高性能薄层色谱法进行双选择性筛选，可以同时测定总活性以及优先选择丙酮与丙醛作为竞争亲核试剂。D6 被证明是能够与非羟基化亲核试剂发生反应的关键残基。总共发现了 25 个单位点和双位点变体（D6X 和 D6X/T26X），它们表现出有用的合成活性，并且对酮或醛作为羟醛亲核试剂具有不同的偏好。值得注意的是，所有新变体都完全失去了裂解 6-磷酸果糖的天然活性。