7-chloro-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde | 1399086-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1399086-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: ALUBIHSNPQCOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到7-chloroindeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基交叉脱氢偶联，由金属制成的 TBHP促进的芳烃分子内羰基化反应：茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮的合成†

  摘要：

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。

  DOI：

  10.1039/c6ob00998k
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-chloro-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161

文献信息

• Catalytic trifluoromethylation of aldehyde and potential application for pyrano[4,3-b]quionline synthesis
  作者：Kalpana Mishra、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.012

  日期：2018.9

  heteroaromatic aldehydes at room temperature to afford trifluoromethyl group containing alcohols in very good yields. Using catalytic amount of CsF (0.2 eq.) in toluene, trifluoromethylated products were achieved in good yields at rt. The substrate scope has been exemplified by a large number of substrates. As an application, iodo etherification/cyclization has also been demonstrated for the synthesis of trifluoromethyl

  我们已经描述了在室温下CsF催化的杂芳族醛的三氟甲基化以非常好的收率得到含三氟甲基的醇。使用在甲苯中的催化量的CsF（0.2当量），在室温下以良好的产率获得了三氟甲基化的产物。基板范围已经以大量基板为例。作为一种应用，碘醚化/环化也已被证明可以非常好地由邻炔基三氟甲醇合成三氟甲基吡喃并[4,3- b ]喹啉。