1-(2-oxo-2-phenylethyl)hexahydrothiopyrylium bromide | 1088991-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)hexahydrothiopyrylium bromide
• CAS: 1088991-24-5
• 化学式: Br*C₁₃H₁₇OS
• 分子量: 301.247
• InChiKey: ZOJIOFATEZAULU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-(2-oxo-2-phenylethyl)hexahydrothiopyrylium bromide 在 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Acetyl-S-phenacyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  β-羰基锍能够实现半胱氨酸特异性生物共轭，用于活细胞中基于活性的蛋白质分析

  摘要：

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00295d
• 作为产物：
  描述：

  硫化环戊烷 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)hexahydrothiopyrylium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐的三氟氯甲基硫醇化反应，用于形成四取代的三氟甲基硫醇化烯烃。

  摘要：

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02747

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Enoldiazoimides with Sulfur Ylides
  作者：Qing‐Qing Cheng、Lynée A. Massey、Brook S. Willett、Yongming Deng、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201805323

  日期：2018.8.6

  silyl‐protected enol, since the corresponding acetyldiazoimide failed to provide any cross‐products in metal‐catalyzed reactions with sulfur ylides. This copper‐catalyzed cycloaddition is initiated with the generation of enol‐substituted carbonyl ylides and sulfur ylides from enoldiazoimides and sulfonium salts, respectively, and proceeds through stepwise six‐membered ring formation, C−O and C−S bond cleavage, and

  烯醇重氮亚胺是烯醇重氮化合物的一个新亚类，可生成烯醇取代的羰基叶立德，其与硫叶立德的反应能够实现前所未有的正式[4+2]环加成。所得的多官能化中氮茚酮结合了硫，在温和的反应条件下以良好的产率形成。这种转化的独特性源于甲硅烷基保护的烯醇的作用，因为相应的乙酰基重氮亚胺未能在与硫叶立德的金属催化反应中提供任何交叉产物。这种铜催化的环加成反应是由烯醇二氮亚胺和锍盐分别生成烯醇取代的羰基叶立德和硫叶立德引发的，并通过逐步六元环形成、CO和C-S键断裂以及甲硅烷基和硫基叶立德进行。乙酰基迁移。
• Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1078267

  日期：——

  α-Alkylthio-substituted α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds with three different functionalities are easily available through condensation of sulfonium salts and various aromatic or aliphatic glyoxal hydrates catalyzed by Na2SeO3 or a combination of selenium dioxide and Na2CO3.

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。
• A Cross‐Coupling Reaction Between Aliphatic Aldehydes And Sulfonium Salts
  作者：Baoli Chen、Li Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100902

  日期：2022.1.4

  Herein, we report an organocatalytic protocol that enables the direct coupling of aliphatic aldehydes with sulfonium ylides. A key carbene mimetic, α-iodoenamine/enol, is believed to engage in direct cross-coupling with a sulfonium ylide, delivering α,β-unsaturated carbonyl compounds with a formyl substituent. The reaction demonstrated remarkably mild conditions, convergence, and control of olefin geometry

  多取代缺电子烯烃的合成通常通过重氮化合物在金属催化剂存在下的交叉偶联来完成。在此，我们报告了一种有机催化协议，该协议能够使脂肪醛与锍叶立德直接偶联。一种关键的卡宾模拟物，α-碘烯胺/烯醇，被认为与锍叶立德直接交叉偶联，提供具有甲酰基取代基的 α,β-不饱和羰基化合物。该反应表现出非常温和的条件、收敛性和烯烃几何形状的控制。