methyl 4-O-p-bromobenzenesulfonyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 138328-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-p-bromobenzenesulfonyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 138328-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrF₃NO₆S
• 分子量: 476.268
• InChiKey: UUIDQGXEZWJKML-KMLBCRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 methyl 4-O-p-bromobenzenesulfonyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到N-((2S,6R)-4-Cyano-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201