2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-bromo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)purine | 1384553-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-bromo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[6-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]-3-(4-methoxybenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1384553-26-7
• 化学式: C₃₁H₃₂BrN₅O₉
• 分子量: 698.527
• InChiKey: QSPXOIMITHBMLC-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(2)-Boc-6-Br-2-aminopurine 、 3,5-di-O-p-methoxybenzoyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl ortho-hexynylbenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-bromo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)purine 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-bromo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides

  摘要：

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。

  DOI：

  10.1039/c2cc33155a