N(2)-Boc-6-Br-2-aminopurine | 1311109-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N(2)-Boc-6-Br-2-aminopurine
• 英文别名: tert-butyl N-(6-bromo-7H-purin-2-yl)carbamate
• CAS: 1311109-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₂
• 分子量: 314.142
• InChiKey: PARCEVZDKNCGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-Boc-6-Br-2-aminopurine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514
• 作为产物：
  描述：

  tris-Boc-6-Br-2-aminopurine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以81%的产率得到N(2)-Boc-6-Br-2-aminopurine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514

文献信息

• A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides
  作者：Fei Yang、Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1039/c2cc33155a

  日期：——

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation, which is attributable to a low-concentration-facilitated remote-participation, has been disclosed, leading to convenient synthesis of the 2′-deoxy-β-ribonucleosides of biological significance.

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。
• Total Synthesis of Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics: Asymmetric De Novo Syntheses of Miharamycin B and Its Biosynthetic Precursor
  作者：Wenjun Huang、Shuai Fan、Jiahui Gao、Shangwen Luo、Shouchu Tang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1002/anie.202204907

  日期：2022.8

  Simple building blocks were used for the total synthesis of miharamycin B and its biosynthetic precursor. The key step in the strategy was the de novo construction of the pyranose moiety through Achmatowicz rearrangement. The purine ring was introduced by palladium-catalyzed N-glycosylation.

  简单的构建块用于 miharamycin B 及其生物合成前体的全合成。该策略的关键步骤是通过 Achmatowicz 重排从头构建吡喃糖部分。嘌呤环通过钯催化的 N-糖基化引入。