(1S,6S,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-7-methyl-3-methylene-8-azaspiro[5.6]dodec-7-ene | 1256293-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-7-methyl-3-methylene-8-azaspiro[5.6]dodec-7-ene
• 英文别名: (5S,6S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-methyl-3-methylidene-8-azaspiro[5.6]dodec-7-ene
• CAS: 1256293-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: KPOKUWFEOASYDZ-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2S)-1-(4-azidobutyl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylenecyclohexyl)ethan-1-one 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 以61%的产率得到(1S,6S,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-7-methyl-3-methylene-8-azaspiro[5.6]dodec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Functionalized 7,6-Bicyclic Spiroimine Ring Fragment of the Spirolides

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a functionalized 7,6-spiroimine related to the spirolides is described. Intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a chiral trisubstituted dienophile and Danishefsky's diene enabled simultaneous installation of the C7 and C29 stereocenters. Further transformations and late-stage aza-Wittig cyclization afforded the spiroimine in good yield. During this study, an unprecedented 14-membered dialdimine was also obtained.

  DOI：

  10.1021/ol102525w