(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-nitro-benzyl ester | 643741-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-nitro-benzyl ester
• CAS: 643741-20-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₁₄S
• 分子量: 642.638
• InChiKey: JLODBDLGRKKRLC-NFIQMXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  212.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-nitro-benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有官能化酯取代基的唾液酸供体的制备：对糖基化选择性的影响

  摘要：

  系统地制备了具有各种酯取代基的甲硫基唾液酸供体。用Ph 3 SiSH 和CS 2 CO 3 对甲酯进行亲核置换，然后用RX 原位烷基化或用R-OH/DCC 酯化，以良好的收率提供这些化合物。检查由 NIS-TfOH 促进的糖基化以检查酯部分取代基的影响。在 CH 3 CN 中进行时，观察到氰甲基、2-氰乙基、2-氰苄基和 2-硝基苄酯的 α 选择性增强，这意味着这些取代基可有效增强乙腈的溶剂效应，可能是通过稳定 β 取向腈离子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40332
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-硫代-N-乙酰基-alpha-D-神经氨酸甲酯 、 2-硝基苄溴 在 2,4-di-t-butyl-3-methyl phenol 、 三苯基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以212 mg的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有官能化酯取代基的唾液酸供体的制备：对糖基化选择性的影响

  摘要：

  系统地制备了具有各种酯取代基的甲硫基唾液酸供体。用Ph 3 SiSH 和CS 2 CO 3 对甲酯进行亲核置换，然后用RX 原位烷基化或用R-OH/DCC 酯化，以良好的收率提供这些化合物。检查由 NIS-TfOH 促进的糖基化以检查酯部分取代基的影响。在 CH 3 CN 中进行时，观察到氰甲基、2-氰乙基、2-氰苄基和 2-硝基苄酯的 α 选择性增强，这意味着这些取代基可有效增强乙腈的溶剂效应，可能是通过稳定 β 取向腈离子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40332