Cyclopentaneacetaldehyde, 2-[3-(trimethylsilyl)-1-butenyl]- | 130722-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopentaneacetaldehyde, 2-[3-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-
• 英文别名: cis-2-<2-<(E)-3-(Trimethylsilyl)-1-butenyl>cyclopentyl>ethanal
• CAS: 130722-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: DNLWSRNIXQKMKT-JVIOIWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentaneacetaldehyde, 2-[3-(trimethylsilyl)-1-butenyl]- 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-Pentalenol, octahydro-1-(1-propenyl)-
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-3-trimethylsilylbutanal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Cyclopentaneacetaldehyde, 2-[3-(trimethylsilyl)-1-butenyl]-
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x

文献信息

• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。