1,5-di(furan-2-yl)-2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-one | 71496-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di(furan-2-yl)-2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 71496-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JDSDYMYUHALITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(furan-2-yl)-2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 6,8-dimethyl-tridecane
  参考文献：
  名称：

  使用源自木质纤维素的 3-戊酮和平台分子生产液态烃燃料

  摘要：

  通过衍生自乳酸的 3-戊酮与生物基醛反应生产柴油或喷气燃料范围 C10–C17 的支链和环状烷烃。

  DOI：

  10.1039/c6ra14789e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,5-di(furan-2-yl)-2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用源自木质纤维素的 3-戊酮和平台分子生产液态烃燃料

  摘要：

  通过衍生自乳酸的 3-戊酮与生物基醛反应生产柴油或喷气燃料范围 C10–C17 的支链和环状烷烃。

  DOI：

  10.1039/c6ra14789e

文献信息

• Continuous Microflow Synthesis of Fuel Precursors from Platform Molecules Catalyzed by 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  作者：Tao Shen、Jingjing Tang、Chenglun Tang、Jinglan Wu、Linfeng Wang、Chenjie Zhu、Hanjie Ying

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00141

  日期：2017.6.16

  a recyclable and highly efficient organic base catalyst for the aldol condensation of furfural with carbonyl compounds, and the selectivity of mono- or difuryl product can be easily regulated by adjusting the molar ratio of substrates. By means of flow technique, a shorter reaction time, satisfactory output, and continuous preparation are achieved under the present procedure, representing a significant

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。
• Cellulose sulfonic acid as a green, efficient, and reusable catalyst for Nazarov cyclization of unactivated dienones and pyrazoline synthesis
  作者：Zahra Daneshfar、Ali Rostami

  DOI：10.1039/c5ra19773b

  日期：——

  has been developed. Cellulose sulfonic acid (CSA) not only was able to induce the cyclization of “unactivated” dienones generating cyclopentenoids; it was also able to trigger the cyclization of α,β-unsaturated hydrazones giving rise to pyrazolines in excellent yields under green reaction conditions. The ease of catalyst recovery and reusability, short reaction time, simple experimental and work-up procedure;

  通过纤维素磺酸（CSA）介导的电环化过程，合成了五元​​碳环和杂环的高产，环保且简单的方法已得到开发。纤维素磺酸（CSA）不仅能够诱导生成环戊烯类化合物的“未活化”二烯酮的环化；在绿色反应条件下，它还能够引发α，β-不饱和的环化反应，从而以高收率产生吡唑啉。易于催化剂回收和再利用，反应时间短，简单的实验和后处理程序；与常规方法相比，该方案可行，对环境友好并且在经济上是合乎需要的。纤维素-SO 3H（CSA）通过FT-IR光谱，粉末X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析进行表征，并通过热重/差热分析（​​TG / DTA）判断催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Interrupting the Nazarov Cyclization with Bromine
  作者：Devon J. Schatz、Yonghoon Kwon、Thomas W. Scully、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02350

  日期：2016.12.16

  The generation of dibrominated cyclopentenones via an interrupted Nazarov cyclization is reported. The installation of two bromine atoms occurs at the α and α′ positions of the cyclopentenyl scaffold via successive nucleophilic and electrophilic bromination of the 2-oxidocyclopentenyl cation and its resulting enolate. Notably, the reaction proceeds with good diastereoselectivity, favoring the symmetrical

  据报道，通过中断的纳扎罗夫环化反应生成了二溴代环戊烯酮。两个溴原子的安装通过2-氧化环戊烯基阳离子及其生成的烯醇化物的连续亲核和亲电溴化作用而在环戊烯基支架的α和α'位置发生。值得注意的是，反应以良好的非对映选择性进行，有利于对称产物。
• 1,4‐Diketones from Cross‐Conjugated Dienones: Potassium Permanganate‐Interrupted Nazarov Reaction
  作者：Yonghoon Kwon、Devon J. Schatz、Frederick G. West

  DOI：10.1002/anie.201503696

  日期：2015.8.17

  3‐disubstituted 1,4‐diketones via a decarbonylative cleavage of the Nazarov oxyallyl intermediate, believed to be without precedent, is presented. This process allows syn substituents to be established stereospecifically on the 2‐carbon bridge connecting the ketone carbonyl carbons, and the formation of one carbon–carbon and two carbon–oxygen bonds. Two carbon–carbon bonds are cleaved in this process.

  提出了一种通过高锰酸钾中断Nazarov反应以通过Nazarov羟烯丙基中间体的脱羰基裂解产生syn-2,3-二取代的1,4-二酮的方法，据信这是没有先例的。这一过程使顺式取代基在连接酮羰基碳的2-碳桥上立体定位，并形成一个碳-碳键和两个碳-氧键。在此过程中，两个碳-碳键断裂。
• α-Hydroxycyclopentanones via one-pot oxidation of the trimethylaluminum-mediated Nazarov reaction with triplet oxygen
  作者：Yonghoon Kwon、Owen Scadeng、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1039/c4cc02330g

  日期：——

  Trimethylaluminum and molecular oxygen are used in tandem to interrupt the Nazarov cyclization. α-Hydroxycyclopentanones are produced in moderate to good yield as a mixture of epimers. This sequence is the first example of combined nucleophilic/electrophilic trapping of the Nazarov oxyallyl intermediate.

  三甲基铝和分子氧串联使用以中断纳扎罗夫环化。 α-羟基环戊酮作为差向异构体的混合物以中等至良好的产率生产。该序列是纳扎罗夫氧烯丙基中间体结合亲核/亲电子捕获的第一个例子。