N6-phthaloyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine | 100644-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-phthaloyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: N⁶-phthaloyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine；6-N-phthaloyl-3',5'-O-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxyadenosine
• CAS: 100644-47-1
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₇Si₂
• 分子量: 639.856
• InChiKey: UBTRWANSLABKOS-MWYPNJJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  138.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-phthaloyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-N-phthaloyl-2'-O-(2-nitrobenzenesulfenyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Bazin, Herve; Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 5, p. 391 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.17h， 生成 N6-phthaloyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u