O-((3aR,4S,5S,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-yl) O-phenyl carbonothioate | 793685-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: O-((3aR,4S,5S,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-yl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 793685-17-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅S
• 分子量: 490.704
• InChiKey: MZVONYMSCKCSNF-SSXAXAPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((3aR,4S,5S,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-yl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(3aS,4R,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 O-((3aR,4S,5S,6aS)-4-((S)-5-methoxyheptyl)-5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-yl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  推定的抗雄激素环辛醇的所有八个立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  所有八个立体异构体（1 - 4和对映体）的推定的抗雄激素cyoctol已立体化学合成沿明确的路由。与该专利文献相反，所有异构体的生物学测试表明环辛醇不是抗雄激素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.143