| 1392140-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1392140-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SNVYKAUGSYHLKL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58 %的产率得到(2-(4-acetylphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535

文献信息

• Solvent and catalyst-free bromofunctionalization of olefins using a mechanochemical approach
  作者：Jonathan Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d1ra01816g

  日期：——

  Bromofunctionalizations of olefins are an important class of chemical transformations. N-Bromoimide reagents are commonly used in these reactions but catalysts and chlorinated solvents are often employed to achieve a reasonable reaction rate. In this report, we present a solvent and catalyst-free bromofunctionalization of olefins using mechanical force.

  烯烃的溴官能化是一类重要的化学转化。N-溴酰亚胺试剂通常用于这些反应，但通常使用催化剂和氯化溶剂来实现合理的反应速率。在本报告中，我们提出了一种使用机械力对烯烃进行无溶剂和无催化剂溴官能化的方法。
• Catalytic Enantioselective Halolactonization of Enynes and Alkenes
  作者：Wei Zhang、Na Liu、Casi M. Schienebeck、Kyle Decloux、Suqing Zheng、Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201103809

  日期：2012.6.4

  developed for the enantioselective halolactonization of (Z)‐1,3‐enynes and 1,1‐disubstituted alkenes. In the case of 1,3‐enynes, the carboxylate nucleophile and halogen electrophile were added to the conjugated π‐system from the same face. Up to 99 % ee was achieved for the 1,4‐syn‐bromolactonization of conjugated (Z)‐1,3‐enynes. Based on the results from the enyne halolactonization, a second generation

  已开发出新的有机催化剂，用于（Z）-1,3-烯和1,1-二取代烯烃的对映选择性卤代内酯化。在1,3-烯炔的情况下，将羧酸亲核试剂和卤素亲电子试剂从同一面添加到共轭π系统中。共轭（Z）-1,3-烯炔的1,4-顺-溴内酯化可实现高达99％的 ee。基于烯炔卤代内酯化的结果，设计了第二代用于简单烯烃的催化剂。ee高达91％ 观察到1,1-二取代烯烃的氯内酯化。为烯炔和烯烃的对映选择性卤代内酯化而开发的催化剂由拴在脲基上的金鸡纳生物碱骨架组成。
• Nitrene‐Mediated Enantioselective Intramolecular Olefin Oxyamination to Access Chiral γ‐Aminomethyl‐γ‐Lactones
  作者：Xin Nie、Clayton W. Ritter、Marcel Hemming、Sergei I. Ivlev、Xiulan Xie、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202314398

  日期：2023.12.18

  Nitrene-mediated asymmetric intramolecular olefin difunctionalization is introduced, in which the nitrene intermediate adds in an unprecedented exocyclic fashion and the nucleophile in an endocyclic fashion. This atom-economic strategy affords chiral γ-aminomethyl-γ-lactones in high yields and excellent enantioselectivities and provides access to versatile chiral building blocks.

  引入了氮烯介导的不对称分子内烯烃双官能化，其中氮烯中间体以前所未有的环外方式添加，亲核试剂以环内方式添加。这种原子经济策略能够以高产率和优异的对映选择性提供手性 γ-氨基甲基-γ-内酯，并提供多种手性结构单元。