2-Phenacyl-5-phenylisothiazolium | 38769-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Phenacyl-5-phenylisothiazolium
• 英文别名: 2-Phenacyl-5-phenylisothiazolium - Bromid；2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-5-phenyl-isothiazolium; bromide；1-phenyl-2-(5-phenyl-1,2-thiazol-2-ium-2-yl)ethanone;bromide
• CAS: 38769-66-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₄NOS
• 分子量: 360.274
• InChiKey: VQYPJTAOCPIXTB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenacyl-5-phenylisothiazolium 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzoyl-7-chloro-4-phenyl-3-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Cycloaddition Reactions of Isothiazoles Intramolecular Nucleophilic Attack On Isothiazolium Salts Preparation of New β-Lactam Systems Based on Isothiazole Nucleus

  摘要：

  Abstract[2+2] cycloaddition reactions of isothiazoles with diphenyl ketene afford new fused β‐lactam systems. The intramolecular nucleophilic attack of carbanions on isothiazolium salts is found to take place on the ring sulphur atom. 2‐H‐2‐benzoyl‐1, 3‐thiazines were prepared and allowed to react with diphenyl ketene, or with acid chloride in the presence of a tertiary amine, to afford the corresponding β‐lactams.

  DOI：

  10.1002/bscb.19850940213
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噻唑 、 2-溴苯乙酮 生成 2-Phenacyl-5-phenylisothiazolium
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与一些异噻唑鎓盐和1,2-二硫鎓盐的反应

  摘要：

  2-烷基噻唑鎓盐是通过将相应的异噻唑季铵化而制得的。发现它们对氧化相对稳定，但是当未取代时，它们与重金属盐形成不溶性配合物。异噻唑鎓盐可被碱水溶液分解，但经一系列氮和硫亲核试剂处理后，发现可生成包括环状和非环状化合物在内的一系列产物。通常类似的产物是由相同的亲核试剂与1,2-二硫鎓盐反应制得的。两种类型的盐均不受所研究的磷亲核试剂的影响。

  DOI：

  10.1039/p19720002305