methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranoside | 76178-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-glucopyranoside
• CAS: 76178-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: KUHLKYRVGZMQLV-DVWBAYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranoside 在 polymer-CH₂NMe₃Cl 、 lithium formate 、 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到methyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（0）粒子催化连续流动系统的开发

  摘要：

  通过一种新的基于反应器的方法，在连续流动条件下有机合成的多相催化成为可能。具有整体玻璃/聚合物复合材料内部的连续流动反应器通过离子交换和还原加载钯颗粒。当结合到连续流动装置 (PASSflow) 中时，该反应器允许烯烃、炔烃、硝基取代的芳香族化合物和苄基醚以流通模式进行转移氢化。此外，催化剂的活性非常适合在没有膦或任何其他配体的情况下实现 Suzuki、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应，从而大大简化了纯化过程。作为这一概念的扩展，在反应器内制备了双功能载体，由 Pd 颗粒和离子交换基团（氢氧化物形式）组成。在 Suzuki-Miyaura 反应中，反应器作为硼酸盐固定和活化硼酸的基础，并作为催化剂在连续流动条件下促进 C-C 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400194
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester S-methyl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以45%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbon-13 n.m.r.-spectral study of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino- and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84571-1

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides
  作者：Ved Prakash Verma、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/chem.201203418

  日期：2013.1.14

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).