prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)pent-4-enoate | 135875-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)pent-4-enoate
• CAS: 135875-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: RJRNIPVRZAWBRB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 O-苄基羟胺 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-((2S,3S)-2-Acetyl-3-benzoylamino-4-oxo-azetidin-1-yl)-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses and rearrangements of peptide derived β-lactams

  摘要：

  Stereoselective aldol condensation of a 4,5-diphenyl-oxazolin-2-one (Ox) glycine provided alpha-amino-beta-hydroxy acid 4, which, after coupling with phenylglycine derivatives, was directly cyclized to beta-lactams. Ozonolysis cleaved both the Ox and isopropylidene groups and initiated a Chapman rearrangement to the corresponding alpha-benzamido-beta-acyl-2-azetidinone 8. Subsequent reduction induced a diastereoselective rearrangement to the corresponding gamma-lactone 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92692-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 3-(((allyloxy)carbonyl)methyl)-4,5-diphenyl-1-oxazolin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses and rearrangements of peptide derived β-lactams

  摘要：

  Stereoselective aldol condensation of a 4,5-diphenyl-oxazolin-2-one (Ox) glycine provided alpha-amino-beta-hydroxy acid 4, which, after coupling with phenylglycine derivatives, was directly cyclized to beta-lactams. Ozonolysis cleaved both the Ox and isopropylidene groups and initiated a Chapman rearrangement to the corresponding alpha-benzamido-beta-acyl-2-azetidinone 8. Subsequent reduction induced a diastereoselective rearrangement to the corresponding gamma-lactone 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92692-3