N-[(Z)-dec-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1346898-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-dec-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1346898-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 340.444
• InChiKey: ROSBTFKSHZFMRR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-dec-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(2R)-2-[(1R)-1-bromohexyl]-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯烃的对映选择性溴环化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol202527g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 顺-4-癸烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-[(Z)-dec-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯烃的对映选择性溴环化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol202527g

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective sulfamination of amino-alkenes
  作者：Lijun Li、Zequan Li、Deshun Huang、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ra40307f

  日期：——

  This paper describes a chiral phosphoric acid-catalyzed sulfamination of amino-alkenes to form optically active 2-substituted pyrrolidines and piperidines in up to 86% ee.

  本文描述了手性磷酸催化氨基烯烃的磺胺化反应，形成光学活性的 2-取代吡咯烷和哌啶，其 ee 高达 86%。
• Acid-catalyzed regioselective sulfamination of γ-amino–alkenes and stereoselective rearrangement of pyrrolidines to piperidines
  作者：Lijun Li、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.043

  日期：2012.11

  This paper describes efficient acid-catalyzed regioselective sulfamination of gamma-amino-alkenes to form pyrrolidines and stereoselective rearrangement of pyrrolidines to piperidines. A possible reaction mechanism has been proposed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.