(1S,2R)-1-vinylcyclopentane-1,2-diol | 133908-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-vinylcyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-ethenylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 133908-24-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KIULFSIEVPJRJQ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (1S,2R)-1-vinylcyclopentane-1,2-diol 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-2-vinyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-vinylcyclopentanone 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, MARK J.;HARRISON, TIMOTHY;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5378-5384

  摘要：

  DOI：