2-adamantylmethanol acetate | 56419-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantylmethanol acetate
• 英文别名: 2-adamantylmethyl acetate；2-Adamantylmethanolacetat；2-Adamantylmethyl-acetat
• CAS: 56419-22-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XDLGVVYQOCLKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantylmethanol acetate 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₃H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  关于 C(sp3)–H σ-键的反应性：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化

  摘要：

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700773
• 作为产物：
  描述：

  (adamantan-2-yl)methanol 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-adamantylmethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基三溴化铵促进的乙酸酐对醇的乙酰化反应。

  摘要：

  在催化量的N，N，N-三甲基苯铵三溴化物的存在下，将多种醇在室温下与乙酸酐反应，以良好或优异的收率生产相应的乙酸烷基酯。按照该程序，伯，仲和叔醇的乙酰化反应已在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120026

文献信息

• [EN] PIPERAZINYL NORBENZOMORPHAN COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINYL NORBENZOMORPHANE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070229A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein, inter alia, are piperazinyl norbenzom orphan compounds and uses thereof, including, for example, methods for treating a CNS disease, treating traumatic brain injury, improving cognition, or diagnosing and treating cancer.

  本公开的内容包括哌嗪基苯并孤儿化合物及其用途，例如用于治疗中枢神经系统疾病、治疗创伤性脑损伤、改善认知功能，或诊断和治疗癌症的方法。
• Photosensitized Polar Addition of Acetic Acid to 4-Homoadamantene: The Behavior of the 4-Homoadamantyl Cation
  作者：Ryohei Yamagughi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.48.1296

  日期：1975.4

  photosensitized polar addition of acetic acid to 4-homoadamantene (I) gave 2,4-dehydrohomoadamantene (II), 2-adamantylmethyl acetate (IIIa), and 4-homoadamantyl acetate (IVa). The same treatment of I in pivalic acid gave analogous products, II, 2-adamantylmethyl pivalate (IIIb), and 4-homoadamantyl pivalate (IVb). It was shown that II and III were derived from the 4-homoadamantyl cation (V). On the other hand, the

  乙酸与 4-高金刚烷 (I) 的光敏极性加成得到 2,4-脱氢高金刚烷 (II)、2-金刚烷基乙酸甲酯 (IIIa) 和 4-高金刚烷基乙酸酯 (IVa)。I 在新戊酸中的相同处理得到类似的产物 II，新戊酸 2-金刚烷基甲基酯 (IIIb) 和 4-高金刚烷基新戊酸酯 (IVb)。结果表明，II 和 III 衍生自 4-高金刚烷基阳离子 (V)。另一方面，在乙酸存在下 4-高金刚烷基胺 (XV) 的重氮化得到 I、II 和 IVa，而据报道，4-高金刚烷基甲苯磺酸酯 (XIV) 的缓冲乙酰水解得到 I 和 IVa，但不是二。可以通过假设不同来源的 V 的不同能态来解释 II 的形成；它证明了在光敏极性加成反应中产生的 V 的振动激发性质。
• POLYMERIZABLE COMPOUND FOR PHOTORESIST, POLYMER THEREOF, AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING SUCH POLYMER
  申请人：Hatakeyama Naoyoshi

  公开号：US20090253881A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a polymerizable compound having an alicyclic structure and a polymerizable group and represented by the general formula (1) or (19). The polymerizable compound exhibits high adhesion to substrates, reduced swelling during development, a reduced amount of water absorption during exposure in water, and high dry-etching resistance. Also provided are a polymer of such a polymerizable compound, a process for producing the same and a photoresist composition containing the polymer.

  本发明提供了一种具有脂环结构和聚合基的可聚合化合物，其通式表示为（1）或（19）。该可聚合化合物具有高黏附性，开发过程中膨胀减少，在水中曝光时吸水量减少，并具有高干法刻蚀抗性。还提供了这种可聚合化合物的聚合物、其生产方法以及包含该聚合物的光阻组合物。
• Hyperconjugative Control by Remote Substituents of Diastereoselectivity in the Oxygenation of Hydrocarbons
  作者：María E. González-Nuñez、Jorge Royo、Gloria Castellano、Cecilia Andreu、Carmen Boix、Rossella Mello、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol000017m

  日期：2000.3.1

  The oxidation of 2-substituted adamantanes (2) with TFDO (1) is reported. The data show a stereodifferentiation of the chemical environments induced by remote electron-withdrawing substituents which produces remarkable Z/E diastereoselectivity in the oxidation of the tertiary C-5-H and C-7-H bonds. The results show a bell-shaped correlation between the Z/E stereoselectivity and the substituent constant sigma(1), which is interpreted in terms of hyperconjugative stabilization of the diastereomeric transition states.
• Burkhard,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1072 - 1082
  作者：Burkhard,J. et al.

  DOI：——

  日期：——