methyl (1R,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate | 1026073-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1026073-45-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: KCFSNSAECHESIZ-UMSGYPCISA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (1R,2R,4R,6S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-chloromethyl-6-methylcyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 3-cyclohexene-1-carboxylate 在 pig liver esterase 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.83h， 生成 methyl (1R,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2010126888A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds, compositions and methods are provided for treating cancer and inflammatory diseases, and for releasing cells such as stem cells (e.g., bone marrow progenitor cells) into circulating blood and enhancing retention of the cells in the blood. More specifically, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and CXCR4 chemokine receptors are described.

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。
• GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV
  申请人：MAGNANI John L.

  公开号：US20110251148A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Compounds, compositions and methods are provided for use to inhibit infection by human immunodeficiency virus (HIV). More specifically, the present invention relates to glycomimetic compounds that inhibit HIV infection, and uses thereof.

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。
• [EN] GLYCOMIMETIC-PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES-PEPTIDOMIMÉTIQUES DE SÉLECTINES E ET DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2012061662A9

  公开（公告）日：2012-12-06