7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-5-hydroxyheptan-3-one | 436800-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-5-hydroxyheptan-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-heptanone；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one
• CAS: 436800-79-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: NYVSJYSTYNFUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-5-hydroxyheptan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5,7-dihydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。用于中等大小碳环的合成的分子内Reformatsky /亲核酰基取代反应。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由Reformatsky反应和亲核酰基取代反应组成的多米诺反应访问八元和九元碳环。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo020027w
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 ytterbium(III) chloride 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-5-hydroxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k