bis[1-ethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methane | 1393109-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis[1-ethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methane
• 英文别名: 4-[1-Ethyl-2-[[1-ethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazol-2-yl]methyl]-5-(4-hydroxyphenyl)imidazol-4-yl]phenol
• CAS: 1393109-28-8
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₄
• 分子量: 572.663
• InChiKey: FXAKMHYISGEOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-306 °C
• 沸点：
  817.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 bis[1-ethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methane 以 乙腈 为溶剂， 以68.2%的产率得到bis[1,3-diethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-imidazol-2-ylidene]methane dibromide
  参考文献：
  名称：

  双[4,5-二芳基咪唑-2-亚基]甲烷衍生物的合成、抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  阳离子[双(1,3-二乙基-4,5-二芳基咪唑-2-亚基)]溴化金(I)络合物作为新型抗肿瘤剂已显示出相当大的潜力。为了研究金是否对抗肿瘤活性至关重要，咪唑配体通过亚甲基桥连接。生物学评估表明，双[1,3-二乙基-4,5-二芳基咪唑-2-亚基]甲烷化合物对乳腺（MCF-7和MDA-MB 231）和结肠（HT-29）癌细胞系具有生长抑制作用. 与金配合物相比，亚甲基衍生物显示出显着降低的细胞生长抑制特性。然而，双[1,3-二乙基-4,5-双（4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基]甲烷二溴化物（4）显着抑制了细菌的生长，并开启了这种化合物类型的新应用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100474
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 bis[1-ethyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  双[4,5-二芳基咪唑-2-亚基]甲烷衍生物的合成、抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  阳离子[双(1,3-二乙基-4,5-二芳基咪唑-2-亚基)]溴化金(I)络合物作为新型抗肿瘤剂已显示出相当大的潜力。为了研究金是否对抗肿瘤活性至关重要，咪唑配体通过亚甲基桥连接。生物学评估表明，双[1,3-二乙基-4,5-二芳基咪唑-2-亚基]甲烷化合物对乳腺（MCF-7和MDA-MB 231）和结肠（HT-29）癌细胞系具有生长抑制作用. 与金配合物相比，亚甲基衍生物显示出显着降低的细胞生长抑制特性。然而，双[1,3-二乙基-4,5-双（4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基]甲烷二溴化物（4）显着抑制了细菌的生长，并开启了这种化合物类型的新应用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100474