3-Cyano-8-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline | 1421471-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-8-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 8-methyl-2-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1421471-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UQHSYJRFVVTGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-8-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-8-甲基-2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉：作为抗菌剂和细胞毒性剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了由各种药效团支撑的一些新型六氢喹啉的合成，体外抗菌和细胞毒性活性。结果显示，除了适度的抗真菌活性外，还有18种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有明显的活性。化合物25是与氨苄西林抗金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌等价的活性最高的候选药物，同时具有明显的抗真菌活性。另外，有12种化合物对人结肠癌HT29，肝细胞癌Hep-G2和高加索乳腺癌细胞MCF7细胞系显示出显着的细胞毒性作用。在这些之中，类似物22和25被证明是最活跃的细胞毒性成员。总的来说，

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.637201
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-甲基环己酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-Cyano-8-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Hexahydroquinoline-3-carbonitriles as Anticancer and Antimicrobial Agents

  摘要：

  描述了十种新型3-氰基-8-甲基-2-氧代-1,4-双取代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉的合成，这些化合物带有已知对潜在化疗效果有贡献的苯磺酰基和苯硫氨基药效团。它们在体外评估了对八种不同微生物的抗微生物活性和对三种不同人类肿瘤细胞系的细胞毒性效果。结果显示，九种化合物对被测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长表现出不同的抑制效果，特别是在对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和大肠杆菌（E. coli）菌株上具有显著的活性，同时对念珠菌（C. albicans）表现出中等的抗真菌活性。另一方面，六种化合物在对人类结肠癌HT29、肝细胞癌Hep-G2和高加索乳腺腺癌MCF7细胞系上显示出显著的细胞毒性效果。总体而言，结果表明化合物15和16可以被视为可能的双重抗微生物-抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17616