(1S,2R,5R,6S)-5-amino-2,6-di(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol | 728900-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S)-5-amino-2,6-di(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 728900-05-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: BLPDYGVYLNWKFN-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-5-amino-2,6-di(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 反应 96.0h， 以36%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-[(1'R,4'R,5'S,6'S)-4',6'-di(benzyloxy)-3'-benzyloxymethyl-5'-hydroxycyclohex-2'-enyl]amino-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin

  摘要：

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。

  DOI：

  10.1071/ch03203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-5-amino-2,6-di(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin

  摘要：

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。

  DOI：

  10.1071/ch03203

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。