1-[4-(4-chlorothiophen-2-yl)-phenyl]-ethanone | 1372697-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-chlorothiophen-2-yl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Chlorothiophen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1372697-71-6
• 化学式: C₁₂H₉ClOS
• 分子量: 236.722
• InChiKey: ZTWIVAPGTNTZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[4-(4-chlorothiophen-2-yl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d

文献信息

• Palladium-catalyzed selective decarboxylative coupling reaction versus direct C―H arylation for arylation of heteroaromatics
  作者：Haiyan Fu、Hua Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1002/aoc.3037

  日期：2013.10

  Conditions for selective palladium‐catalyzed decarboxylative 2‐arylation of 3‐substituted thiophene and furan derivatives bearing an ester at C2 position have been established. By using 2 mol% phosphine‐free Pd(OAc)2 as the catalyst and a mixture of KOH and K2CO3 as the bases, in dimethylacetamide, moderate to good yields of the desired 2‐arylated products were obtained. A range of functional groups

  建立了选择性取代钯催化的3-取代的噻吩和呋喃衍生物在C2位带有酯的钯催化脱羧2-芳基化的条件。通过在二甲基乙酰胺中使用2 mol％的无膦Pd（OAc）2作为催化剂，并使用KOH和K 2 CO 3的混合物作为碱，可获得中等至良好的所需2-芳基化产物收率。芳基溴化物上的一系列官能团（例如腈，硝基，甲酰基或乙酰基）是可以耐受的。在成本或芳基化的物理性质（沸点）方面，​​这种方法使我们可以在某些情况下采用更方便的反应物。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.