(E)-1-bromo-2,3,3-trimethylbut-1-ene | 56755-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2,3,3-trimethylbut-1-ene
• CAS: 56755-49-8
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: NEURMCREFABFGU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2,3,3-trimethylbut-1-ene 在 阿斯利多 、 氢溴酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3,3-trimethyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Mechanism for inversion in primary organomagnesium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-溴甲基-3,3-二甲基丁烯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-1-bromo-2,3,3-trimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484

文献信息

• Pd‐Catalyzed Negishi Cross‐Coupling of Vinyl Bromides with Diborylmethylzinc Chloride
  作者：Minjae Kim、Jun Hee Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12212

  日期：2021.3

  We have developed Pd‐catalyzed Negishi cross‐coupling of diborylmethylzinc chloride with vinyl bromides. The reaction shows a broad scope and an array of α‐boryl‐substituted allylic boronate esters are obtained in high efficiency.

  我们已经开发了二硼烷基甲基氯化锌与乙烯基溴化物在Pd催化下的Negishi交叉偶联。该反应显示出广阔的范围，并且可以高效地获得一系列α-硼基取代的烯丙基硼酸酯。
• An Enantioselective Aminocatalytic Cascade Reaction Affording Bioactive Hexahydroazulene Scaffolds
  作者：Jonas Faghtmann、Macarena Eugui、Johannes Nygaard Lamhauge、Signe Sofie Pladsbjerg Andresen、Anne Rask Østergaard、Esben Bjerregaard Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401156

  日期：2024.6.6

  Organocatalysis opens up for a novel cascade reaction concept where 3-oxidopyridinium betaines first undergo an enantioselective [6+4] cycloaddition with trienamines, followed by a spontaneously series of reactions to provide chiral hexahydraoazulenes, of which some show bioactivity.

  有机催化开辟了一种新的级联反应概念，其中3-氧化吡啶鎓甜菜碱首先与三烯胺进行对映选择性[6+4]环加成，随后发生一系列自发反应，得到手性六氢薁蓝烯，其中一些显示出生物活性。
• Controlling Regiochemistry in Negishi Carboaluminations. Fine Tuning the Ligand on Zirconium
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower

  DOI：10.1021/ja065769b

  日期：2006.12.1

  The species on the zirconocene catalyst is changed from two Cp's to the Brintzinger ligand and catalytic amounts of MAO are used to usually effect a >99% regiocontrol of Negishi carboaluminations of 1-alkynes in toluene.
• Kleveland,K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 191 - 196
  作者：Kleveland,K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Nonracemic Allylic Boronates through Enantiotopic-Group-Selective Cross-Coupling of Geminal Bis(boronates) and Vinyl Halides
  作者：Bowman Potter、Adam A. Szymaniak、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja510266x

  日期：2014.12.31

  Under the influence of a chiral palladium catalyst, 1,1-bis(pinacolboronate) esters undergo asymmetric cross-coupling with bromoalkenes to generate nonracemic allyl boronates with high levels of enantioselectivity. The so-formed allyl boronates may be oxidized with hydrogen peroxide to provide secondary allylic alcohols or with nitrosobenzene to furnish nonracemic tertiary allylic alcohols. Mechanistic experiments suggest the operation of a pathway involving outer-sphere stereoinvertive transmetalation.