2-溴-2-溴甲基-3,3-二甲基丁烯 | 26356-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-2-溴甲基-3,3-二甲基丁烯
• 英文名称: 1,2-dibromo-2,3,3-trimethylbutane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-2,3,3-trimethyl-butan
• CAS: 26356-22-9
• 化学式: C₇H₁₄Br₂
• 分子量: 257.996
• InChiKey: NZSHDVVDTAKJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.5-89.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-溴甲基-3,3-二甲基丁烯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-1-bromo-2,3,3-trimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484
• 作为产物：
  描述：

  五甲基乙醇 在 溴 作用下， 生成 2-溴-2-溴甲基-3,3-二甲基丁烯
  参考文献：
  名称：

  Evers et al., Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linear Paired Electrolysis—Realising 200 % Current Efficiency for Stoichiometric Transformations—The Electrochemical Bromination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Marvin L. Abraham、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202016413

  日期：2021.4.26

  The generation of bromine by oxidation of bromide anions at the anode and reduction of molecular oxygen at the cathode to hydrogen peroxide resulted in the overall formation of two molecules of Br2 (=four electron oxidation) by passing just two electrons through the solution. The bromine was used for the bromination of alkenes and thereby a linear paired electrolysis was attained which resulted in

  通过使阳极上的溴化物阴离子氧化并将阴极上的分子氧还原为过氧化氢而生成溴，导致两个分子Br 2的整体形成（=四电子氧化），使两个电子通过该溶液。溴用于烯烃的溴化，因此可实现线性配对电解，从而导致电流效率高达200％。同样，环己烯的二碘化以及富电子芳烃的亲电子芳族溴化反应均实现了168％的电流效率。
• Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide
  作者：David R. Dalton、Ved P. Dutta、Daniel G. Jones

  DOI：10.1021/ja01022a030

  日期：1968.9
• Chavanne; Lejeune, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1922, vol. 31, p. 100
  作者：Chavanne、Lejeune

  DOI：——

  日期：——
• Faworski; Opel, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 74
  作者：Faworski、Opel

  DOI：——

  日期：——
• Ravindranath, B.; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 592 - 594
  作者：Ravindranath, B.、Srinivas, P.

  DOI：——

  日期：——