3-<2-(3-(methanesulfonyloxy)propyl)<1,3>dioxolan-2-yl>propan-1-ol methanesulfonate | 96747-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-(3-(methanesulfonyloxy)propyl)<1,3>dioxolan-2-yl>propan-1-ol methanesulfonate
• CAS: 96747-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₈S₂
• 分子量: 346.423
• InChiKey: AZEMXEJHVPSBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3-(methanesulfonyloxy)propyl)<1,3>dioxolan-2-yl>propan-1-ol methanesulfonate 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,7-bis(phenylselanyl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构自由基中间体的反应中的复合选择性。实验证明非对位基团选择性反应的产物收率可以大大超过基团选择性水平

  摘要：

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<2-(3-(methanesulfonyloxy)propyl)<1,3>dioxolan-2-yl>propan-1-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构自由基中间体的反应中的复合选择性。实验证明非对位基团选择性反应的产物收率可以大大超过基团选择性水平

  摘要：

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790104

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的