5,5-Diethynyl-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one | 1582751-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Diethynyl-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
• 英文别名: 5,5-Diethynyl-6,7-dihydro-1-benzothiophen-4-one
• CAS: 1582751-44-7
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: BYJCHFNHQKHMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以74%的产率得到5,5-Diethynyl-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘对酮进行亲电炔基化反应。

  摘要：

  在温和无金属的条件下，使用高价碘开发了一种新的酮类亲电α-炔基化新方法。使用1-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一（TMS-EBX）作为炔基化剂，可以很好地获得含有几个化合物的酮的含α-乙炔基的羰基化合物。在THF中存在t-BuOK和TBAF作为溶剂。在相同条件下，醛被炔基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc00608a