((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diethylphenyl)methanol) | 1187446-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diethylphenyl)methanol)
• 英文别名: 3,5-diethylphenylTADDOL；[(4R,5R)-5-[bis(3,5-diethylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-diethylphenyl)methanol
• CAS: 1187446-94-1
• 化学式: C₄₇H₆₂O₄
• 分子量: 691.007
• InChiKey: KZOCSBIKQSLERF-NDOUMJCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diethylphenyl)methanol) 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-diethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性[2,3] -Aza-Wittig重排的亚磷酸酯催化的亚磷酸酯催化的CH烯丙基化。

  摘要：

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906681
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二乙基苯 、 (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diethylphenyl)methanol)
  参考文献：
  名称：

  铂催化末端烯烃与 B2(pin)2 的对映选择性二硼化

  摘要：

  描述了 Pt 催化的双（频哪醇）二硼对简单单取代烯烃的对映选择性加成。该反应在容易获得的手性亚膦酸酯配体存在下发生，并且对多种末端烯烃底物有效。重要的是，该反应可以在催化剂负载仅为 1 mol% Pt 的情况下进行。虽然中间体 1,2-双(硼酸酯)酯的氧化提供手性 1,2-二醇作为反应产物，但中间体也可进行同系化/氧化以提供手性 1,4-二醇作为反应产物.

  DOI：

  10.1021/ja9047762

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Synthesis of optically active tertiary silanes via Pd-catalyzed enantioselective arylation of secondary silanes
  作者：Yu Kurihara、Michihiro Nishikawa、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c2cc36238d

  日期：——

  describe the development of an efficient enantioselective catalytic system that promotes the arylation of secondary silanes. Our method involves treatment of secondary silanes and aryl iodides with a Pd(2)(dba)(3)-asymmetric phosphoramidite ligand system to afford optically active tertiary silanes with good enantioselectivities.

  我们在本文中描述了促进仲硅烷的芳基化的有效对映选择性催化体系的发展。我们的方法涉及用Pd（2）（dba）（3）-不对称亚磷酰胺配体系统处理仲硅烷和芳基碘化物，以提供具有良好对映选择性的光学活性叔硅烷。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。
• Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Terminal Alkenes with B₂(pin)₂
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja107255h

  日期：2010.10.6
• Enantiomerically Enriched Tris(boronates): Readily Accessible Conjunctive Reagents for Asymmetric Synthesis
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja510081r

  日期：2014.11.19

  The catalytic enantioselective diboration of vinyl boronate esters furnishes chiral tris(boronates) in a selective fashion. Subsequent deborylative alkylation occurs in a diastereoselective fashion, both for intermolecular and intramolecular processes.