2,5-dibromo-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene | 924657-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-dibromo-3,6-di(pentadecyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 924657-16-9
• 化学式: C₃₆H₆₂Br₂S₂
• 分子量: 718.828
• InChiKey: VJIGQZKUJDJRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-bis(2-thienyl)-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Low band-gap polymers based on quinoxaline derivatives and fused thiophene as donor materials for high efficiency bulk-heterojunction photovoltaic cells

  摘要：

  和聚[2,3-双(4-己氧基苯基)喹喔啉-alt-2,5-双(噻吩-2-基)-3,6-二十五烷基噻吩并[3,2-b]噻吩]（PQTPDTT），并研究了它们的光伏特性。PQTT 和 PQTPDTT 的带隙分别为 1.65eV 和 1.7eV。PQTPDTT 的 HOMO 电平为 -5.12eV，低于 P3HT 的 HOMO 电平。根据对使用 PC61BM 和 PC71BM 作为受体的光伏器件的特性分析，当使用 PQTPDTT/PC71BM 混合薄膜作为活性层时，在 100mW/cm2 （AM 1.5 照明）条件下，开路电压 (VOC) 为 0.71V，短路电流 (JSC) 为 8.80mA/cm2，填充因子为 0.36，功率转换效率 (PCE) 为 2.27%。检测到的入射光子电流效率（IPCE）非常高（400 纳米波长为 60%，500 纳米波长为 57%）。

  DOI：

  10.1039/b823536h
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Low band-gap polymers based on quinoxaline derivatives and fused thiophene as donor materials for high efficiency bulk-heterojunction photovoltaic cells

  摘要：

  和聚[2,3-双(4-己氧基苯基)喹喔啉-alt-2,5-双(噻吩-2-基)-3,6-二十五烷基噻吩并[3,2-b]噻吩]（PQTPDTT），并研究了它们的光伏特性。PQTT 和 PQTPDTT 的带隙分别为 1.65eV 和 1.7eV。PQTPDTT 的 HOMO 电平为 -5.12eV，低于 P3HT 的 HOMO 电平。根据对使用 PC61BM 和 PC71BM 作为受体的光伏器件的特性分析，当使用 PQTPDTT/PC71BM 混合薄膜作为活性层时，在 100mW/cm2 （AM 1.5 照明）条件下，开路电压 (VOC) 为 0.71V，短路电流 (JSC) 为 8.80mA/cm2，填充因子为 0.36，功率转换效率 (PCE) 为 2.27%。检测到的入射光子电流效率（IPCE）非常高（400 纳米波长为 60%，500 纳米波长为 57%）。

  DOI：

  10.1039/b823536h

文献信息

• Polymer having thieno[3,2-b] thiophene moieties statement regarding federally sponsored research or development
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20070112171A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A polymer comprising one or more types of repeat units, wherein the polymer includes a substituted thieno[3,2-b]thiophene component A and a different component B in the same type of repeat unit or in different types of repeat units, and wherein the polymer excludes a substituted or unsubstituted thieno[2,3-b]thiophene moiety. The polymer can be used as a semiconductor in electronics such as in organic thin film transistors.
• POLYMER HAVING THIENO[3,2-b] THIOPHENE MOIETIES
  申请人：Li Yuning

  公开号：US20090124788A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A polymer comprising one or more types of repeat units, wherein the polymer includes a substituted thieno[3,2-b]thiophene component A and a different component B in the same type of repeat unit or in different types of repeat units, and wherein the polymer excludes a substituted or unsubstituted thieno[2,3-b]thiophene moiety. The polymer can be used as a semiconductor in electronics such as in organic thin film transistors.
• US7919573B2
  申请人：——

  公开号：US7919573B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• US7919574B2
  申请人：——

  公开号：US7919574B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• Low band-gap polymers based on quinoxaline derivatives and fused thiophene as donor materials for high efficiency bulk-heterojunction photovoltaic cells
  作者：Jang-Yong Lee、Won-Suk Shin、Jung-Rim Haw、Doo-Kyung Moon

  DOI：10.1039/b823536h

  日期：——

  In this study we synthesized three low band-gap polymers—poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-2,5-thieno[3,2-b]thiophene] (PQTT), poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene] (PQPDTT) and poly[2,3-bis(4-hexyloxyphenyl)quinoxaline-alt-2,5-bis(thieno-2-yl)-3,6-dipentadecylthieno[3,2-b]thiophene] (PQTPDTT)—that are based on quinoxaline and thieno[3,2-b]thiophene, and examined their photovoltaic properties. The band-gaps of PQTT and PQTPDTT were 1.65eV and 1.7eV, respectively. For PQTPDTT, a HOMO level of −5.12eV, which was lower than that of P3HT, was observed. According to the analysis of the characteristics of the photovoltaic device using PC61BM and PC71BM as acceptors, an open circuit voltage (VOC) of 0.71V, a short circuit current (JSC) of 8.80mA/cm2, a fill factor of 0.36 and a power conversion efficiency (PCE) of 2.27% were observed at 100mW/cm2 (AM 1.5 illumination) when a PQTPDTT/PC71BM blend film was used as the active layer. A very high incident photon to current efficiency (IPCE) was detected (60% at 400nm, 57% at 500nm).

  和聚[2,3-双(4-己氧基苯基)喹喔啉-alt-2,5-双(噻吩-2-基)-3,6-二十五烷基噻吩并[3,2-b]噻吩]（PQTPDTT），并研究了它们的光伏特性。PQTT 和 PQTPDTT 的带隙分别为 1.65eV 和 1.7eV。PQTPDTT 的 HOMO 电平为 -5.12eV，低于 P3HT 的 HOMO 电平。根据对使用 PC61BM 和 PC71BM 作为受体的光伏器件的特性分析，当使用 PQTPDTT/PC71BM 混合薄膜作为活性层时，在 100mW/cm2 （AM 1.5 照明）条件下，开路电压 (VOC) 为 0.71V，短路电流 (JSC) 为 8.80mA/cm2，填充因子为 0.36，功率转换效率 (PCE) 为 2.27%。检测到的入射光子电流效率（IPCE）非常高（400 纳米波长为 60%，500 纳米波长为 57%）。