isothiocyanic acid 4-ethyl-1-benzenecarbonyl ester | 926248-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isothiocyanic acid 4-ethyl-1-benzenecarbonyl ester
• 英文别名: 4-ethyl-1-benzenecarbonyl isothiocyanate；4-ethylbenzoyl isothiocyanate
• CAS: 926248-28-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: FYLAIEUSEASJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothiocyanic acid 4-ethyl-1-benzenecarbonyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-ethyl-N-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 isothiocyanic acid 4-ethyl-1-benzenecarbonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c

文献信息

• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。
• Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines
  作者：Bajivali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.2174/1570178617999200728212116

  日期：2021.5

  Environmentally benign syntheses of One-pot sequential reactions of benzoyl chloride with amines followed by the treatment of molecular I2 reagent under basic conditions provide benzoyl tetrazoles and guanidines in moderate to excellent yields. This one-pot synthesis has several advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, convenient workup, high yields, using cheap and readily available reagent molecular Iodine. In addition, functional group tolerance has been explored.

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。
• Organocatalytic Regioselective Concomitant Thiocyanation and Acylation of Oxiranes Using Aroyl Isothiocyanates
  作者：Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03430

  日期：2017.2.3

  A regioselective and concomitant transfer of thiocyanate (−SCN) and aroyl/acyl (−COR) groups from aroyl/acyl isothiocyanates onto oxiranes was achieved, giving thiocyanato benzoates in 100% atom economy. In this biomimetic organocatalytic process, one part (−SCN) of aroyl/acyl isothiocyanates acts as the nucleophile whereas the other half (−COR) serves as an electrophilic partner.

  实现了硫氰酸酯（-SCN）和芳酰基/酰基（-COR）基团从芳酰基/酰基异硫氰酸酯到氧杂环丁烷上的区域选择性和伴随转移，从而使硫氰酸根合苯甲酸酯的原子经济性为100％。在这种仿生有机催化过程中，一部分（-SCN）的芳酰基/酰基异硫氰酸酯充当亲核试剂，而另一半（-COR）充当亲电伴侣。
• Pentyl Thiourea Derivatives as Potential Growth Inhibitor Towards Oscillatoria sp.
  作者：Wan M. Khairul、Yasmin Ridwan Morgan、Rafizah Rahamathullah、Nor Azman Kasan

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20403

  日期：——

  Nowadays, our aquatic environment is currently being polluted by harmful algal blooms, which affect water quality and eventually kill aquatic organisms. Many efforts have been carried out to overcome the problem but the methods are either money-consuming or non-environmental friendly. Therefore, this study was aimed to inhibit the growth of Oscillatoria sp. isolated from Kenyir lake in the state of Terengganu, Malaysia using the synthesized pentyl-thiourea derivatives (1-4). The series of compounds were successfully synthesized and spectroscopically characterized via infrared analysis and 1H and 13C NMR spectroscopy. The IR spectra of all the compounds showed five expected important stretching bands of interest which were n(N-H), n(C-H), n(C=O), n(C-N) and n(C=S). In turn, they were introduced towards Oscillatoria sp. culture at different concentration of 2-10 μg/mL. All these compounds showed inhibition potential towards the Oscillatoria sp. growth in the range of 6 and 30 %. These types of molecules within thiourea family are indeed are potentially exhibit the growth of Oscillatoria sp.

  如今，我们的水生环境正受到有害藻类大量繁殖的污染，这些藻类会影响水质并最终杀死水生生物。为了解决这个问题，人们做了很多努力，但这些方法要么耗资巨大，要么不环保。因此，本研究旨在利用合成的戊基硫脲衍生物（1-4）抑制从马来西亚丁加奴州 Kenyir 湖中分离出来的 Oscillatoria sp.成功合成了这一系列化合物，并通过红外分析、1H 和 13C NMR 光谱对其进行了表征。所有化合物的红外光谱都显示出五个预期的重要伸展带，即 n（N-H）、n（C-H）、 n（C=O）、 n（C-N）和 n（C=S）。然后，以 2-10 μg/mL 的不同浓度将这些化合物引入鞘氨醇培养基。所有这些化合物都对震旦蓟马的生长有抑制作用，抑制率在 6% 和 30% 之间。这些类型的硫脲家族分子确实有可能抑制震旦蓟马的生长。
• Synthesis and Investigation of the Antibacterial Activity of New Tris-Thiourea Derivatives
  作者：Saghi Shiroud Ghorbani、Naser Montazeri、Masoud Mohammadi Zeydi、Masood Ghane

  DOI：10.1007/s11094-021-02372-6

  日期：2021.4

  An efficient procedure for the preparation of symmetrical tris-thiourea derivatives (5a – 5h) by means of one-pot condensation reaction between available benzoyl chlorides (1a –1h) with potassium thiocyanate (2) and melamine (4) under reflux conditions is presented. All the synthesized tris-thioureas were evaluated for their biological activities against a group of Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus cereus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria. The synthesized compounds showed no activity against P. aeruginosa. All compounds exhibited excellent antibacterial activity against indicated bacterial strains. The new products were characterized using FT-IR, 1H and 13C NMR spectra, and elemental analysis.

  本文介绍了一种制备对称三硫脲衍生物（5a-5h）的高效方法，该方法通过在回流条件下将可用的苯甲酰氯（1a-1h）与硫氰酸钾（2）和三聚氰胺（4）进行一锅缩合反应。对所有合成的三硫脲进行了评估，以确定其对一组革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的生物活性。合成的化合物对铜绿假单胞菌没有活性。所有化合物对指定的细菌菌株均表现出优异的抗菌活性。使用FT-IR、1H和13C NMR光谱以及元素分析对新产品进行了表征。